IDENTIFIKASI ALDEHID KETON

LAPORAN

IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

Senin,  Oktober 2013

Dosen Pembimbing Praktikum :

Adi Riyadhi, Msi

Disusun Oleh:

Kelompok 2

Bambang Veery                 (1112096000005)

Shofia Fithriani Sanusi   (1112096000007)

Shelviana                              (1112096000029)

Siska Permata Sari            (1112096000014)

Kimia 3 - A

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH

JAKARTA

2013

IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

      I.          TUJUAN

a.           Mempelajari sifat-sifat aldehid dan keton

b.       Mepelajari identifikasi uji aldehid dan keton

   II.          DASAR TEORI

A.      Deskripsi Aldehid

Aldehid memiliki rumus molekul RCHO merupakan suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hydrogen. Nama IUPAC aldehid diturunkan alkana dengan mengganti akhiran “ana” dengan “al” nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran deida. Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi darai alcohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin kompleks seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat berubah alcohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petruci, 1987).

Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang electron, namun pembagiannya tidak seimbang. Negatifitas oksigen lebih besar untuk mengikat pasangan electron, sehingga kerapatan electron pada oksigen lebih besar dari pada karbon. Karbon lebih brmuatan positif sedangkan oksigen lebih bermuatan negative. Umumnya aldehid berfase cair, kecuali fomaldehida yang berfase gas. Aldehid suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aldehid suku tinggi yang mempunyai bau yang enak digunakan untuk parfum dan aroma tambahan. Atom hydrogen pada molekul air dapat membentuk ikatan hydrogen dengan oksigen pada gugus karbonil sehingga kelarutan aldehid hamper sama dengan alcohol dan eter (Stanley, 1988 ).

B.      Deskripsi Keton

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil dengan rumus umum RCOR. Seperti halnya aldehid senyawa keton juga memiliki IUPAC dan nama umum. Secara IUPAC nama keton adalah turunan alkana yang akhiran ana diganti on.oleh karena tu disebut dengan alkanon. (Matsjeh, 1993)
Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986).

C.      Perbedaan dan Persamaan Aldehid dan Keton

-       Perbedaan:

ALDEHID	KETON
Aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir semua reagensia yang mengoksidasi alcohol juga mengoksidasi aldehid. Pengoksidasi yang sering digunakan misalnya garam permanganat dan kromat, selain itu juga dapat digunakan pengoksidasi yang sangat lembut seperti Ag+ atau Cu2+.	Keton tidak mudah dioksidasi

-       Persamaan :

1.       Aldehida dan keton merupakan kelompok senyawa organic yang mengandung gugus karbonil. Aldehid dikenal dengan rumus RCHO, sedangkan suatu keton mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus RCOR.

2.       karena aldehid dan keton tidak mengandung hydrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hydrogen seperti pada alcohol. Sehingga titik didih aldehid dan keton lebih rendah dari alkohol

3.       Kepolaran gugus karbonil menjadikan aldehid dan keton merupakan senyawa polar karena senyawa ini polar sehingga dapat melakukan tarik menarik dipol-dipol antar molekul yang menyebabkan titik didih aldehid dan keton lebih tinggi kira-kira 50o-80o daripada senyawa non polar yang mempunyai bobot molekul sama juga dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostattik yang relative kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negative yang lain (Fessenden, 1997).

4.       Panjang ikatan C=O pada aldehid dan keton adalah 1,24 Å.

5.       Gugus karbonil bersifat polar karena oksigen lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga electron lebih terikat ke oksigen. Polarisasi pada gugus karbonil menyebabkan banyak reaksi terhadap senyawa karbonil melibatkan serangan nukleofil pada atom karbon karbonil.

D.      Identifikasi Addehid dan Keton.

Reaksi-reaksi pada aldehid dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehida mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah, sedangkan reaksi reduksi terbegi menjadi tiga bagian yaitu reaksi menjadi alcohol, reduksi menjadi hidrokarbon, dan reduksi pinakol. Untuk mendeteksi adanya aldehid dan keton adalah melalui analisis dengan beberapa uji misalnya dengan menggunakan :

1.    Oksidasi dengan KMnO₄

Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidator kuat seperti KMnO₄ . Tes positif jika ion MnO₄^-  ( warna ungu) berubah menjadi endapan MnO₂ ( warna coklat )

2.    Uji tollens

Uji tollens adalah salah satu cara dimana ion kompleks perak ammonia mudah direduksi oleh aldehid menjadi logam perak. Jika tabung gelas yang digunakan untuk melakukan uji tersebut benar-benar bersih, maka perak mengendap pada permukaan sebagai cermin. Hal ini terkait pada percobaan yang dilakukan bahwa pada saat perak nitrat ditambahkan NaOH dan ammonium hidroksida terdapat endapan cermin perak, hal ini menunjukan bahwa adanya gugus karbonil dalam pereaksi tollen. Penambahan ammonia berlebih dihindari agar larutan tidak jenuh.Reaksi dengan pereaksi tollens mengubah ikatan C-H menjadi ikatan C-O. Aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama. Karena keton tidak mempunyai hydrogen yang menempel pada atom karbonil, keton tidak dapat dioksidasi dengan pereaksi-pereaksi ini. Aldehida demikian mudah dioksidasi, sehingga jika ia disimpan lama terdapat sedikit asam karboksilat sebagai hasil oksidasi udara. Keton dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras daripada aldehida. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasi dengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton asalnya.

3.    Uji Fehling

Uji fehling dapat direduksi oleh selain karbohidrat yang mempunyai sifat mereduksi juga dapat direduksi oleh reduktor lain. Perekasi Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.Pereaksi Fehling terdiri dari dua larutan yaitu Fehling A dan Fehling B. Larutan Fehling A adalah CuSO₄  dalam air, sedangkan Fehling B adalah larutan garam Kalium Natrium Tartrat dan NaOH dalam air. Kedua macam larutan ini disimpan terpisah dan baru dicampur menjelang digunakan untuk memeriksa suatu karbohidrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua.Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO. Dalam pereaksi ini ion Cu²⁺   direduksi menjadi ion Cu⁺ yang dalam suasana basa akan diendapkan menjadi Cu₂O. Fehling B berfungsi mencegah Cu²⁺  mengendap dalam suasana  alkalis. Dengan larutan glukosa 1%, pereaksi Fehling menghasilkan endapan berwarna merah bata, sedangkan apabila digunakan larutan yang lebih encer misalnya larutan glukosa 0,1%, endapan yang terjadi berwarna hijau kekuningan.

                            2 Cu⁺ + 2 OH^-     à     Cu₂O + H₂O

                                                              Endapan

Uji fehling bertujuan untuk memperlihatkan ada atau tidaknya gula pereduksi. Oleh karena itu ,prinsip kerjanya adalah gravimetric sehingga dengan mudah dapat ditentukan cuplikan yang mengandung karbohidrat.

4.    Tes Benedict

Tes benedict memberikan hasil positif bila terbentuk endapan merah bata. Aldehida alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi benedict( kompleks ion Cu(II) sitrat dalam larutan basa). Ion Cu(II) direduksi menjadi Cu2O(endapan berwarna merah bata). Aldehida aromatik dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi benedict.

R-CHO + 2Cu2+ 5 OH è R-COO- + Cu2O + 3 H2O

Biru merah bata

5.    Iodoform

Iodoform merupakan salah satu haloform yang terbentuk kristal berwarna kuning, dan sedikit larut dalam air. Secara umum haloform dibuat dari suatu senyawa metil keton / metil aldehida atau dari senyawa yang bila teroksidasi menghasilkan senyawa tersebut. Metil keton menghasilkan endapan kuning iodoform jika direaksikan dengan iodine dalam larutan NaOH.

R-C-CH3+ 3 I2+ 4NaOH èR-C-ONa + 3 NaI + 3 H2O + CHI3

Metil keton Iodoform kuning

Untuk pembahasan ini, diasumsikan bahwa pereaksi yang kita gunakan adalah larutan iodin dan natrium hidroksida. Tahap pertama melibatkan substitusi ketiga atom hidrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodin. Keberadaan ion-ion hidroksida cukup penting untuk berlangsungnya reaksi ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi.Pada tahap kedua, ikatan antara C I3 dan ikatan lainnya pada molekul terputus menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam.

 III.          ALAT DAN BAHAN

A.      Alat

-     Tabung reaksi

-     Pipet tetes

-     Rak tabung

-     Gelas piala

-     Penangas

-          Thermometer

-          Gelas piala

B.      Bahan

-     KMnO₄

-     Benzaldehid

-     Formaldehid

-     Aseton

-     Pereaksi tolens *

Tolens  A : 3g AgNO₃ dalam 30mL aquades

Tolens  B :  3g NaOH dalam 30mL aquades

-     Glukosa

-     Pereaksi Benedict

-     Fehling A

-     Fehling B

-     NaOH 5 %

 IV.          CARA KERJA

A.      Oksidasi KMnO₄

B.      Uji Tolens

C.       Uji Fehling

    V.          HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

A.      Oksidasi KMnO₄

KMnO4 + Aseton	-	Tidak erjadi apa-apa
KMnO4 +Benzaldehid	+	Warna coklat agak butek dan laruan berminyak
KMnO4 + Formaldehid	+	Larutan berwarna coklat kemerahan ( warna betadine )

B.      Uji Tolens

	Perlakuan	Hasil Pengamatan
Pereaksi tolens +  Aseton	Sebelum dipanaskan	↓ hitam kecoklatan terbentuk cincin agak kuning
	Setelah  dipanaskan	Larutan bening Ada 2 fasa Tedapat ↓ coklat diatas dan di bawah larutan
Pereaksi tolens + Benzaldehid	Sebelum dipanaskan	↓ hitam kecoklatan terbentuk cincin hitam, larutan keruh
	Setelah  dipanaskan	Larutan keruh berwarna abu-abu Ada 2 fasa Tedapat ↓ coklat kehitaman  diatas dan di bawah larutan
Pereaksi tolens + Formaldehid	Sebelum dipanaskan	↓ hitam kecoklatan terbentuk cincin hijau, larutan hijau kekuningan
	Setelah  dipanaskan	Larutan berwarna hijau seulas Ada 2 fasa Tedapat ↓ hijau kekuningan diatas  dan ↓ coklat di bawah

C.       Uji Fehling

Sampel	Uji Fehling
Formaldehid	-	(larutan berwarna biru tua)
Aseton	-	(larutan berwarna biru tua)
Benzaldehid	-	(larutanberwarna biru tua)
Glukosa 2%	+	(endapan merah bata, larutan berwarna biru tua)

Berdasarkan hasil pengamaan diatas dapat diketahui bahwa percobaan yang dilakukan adalah identifikasi senyawa aldehid dan keton.

Percobaan pertama adalah  oksidasi dengan KMnO4 . sampel yang digunakan adalah formaldehid, benzaldehid dan aseton. Pada percobaan ini senyawa yang termasuk gugus aldehid akan memberikan hasil positif yang ditandai dengan menghasilkan endapan coklat karena aldehid ini merupakan senyawa yang mudah teroksidasi. Pada reaksi antara KMnO₄ dengan formaldehid hasilnya positif direaksikan dengan KMnO4 menghasilkan endapan coklat MnO2 Larutan berwarna coklat kemerahan ( warna betadine ).Hasil oksidasi aldehid dengan KMnO4 ini merubah aldehid menjadi asam karboksilat. Pada benzaldehida hasilnya positif direaksikan dengan KMnO4 menghasilkan endapan coklat MnO₂ larutan berwarna coklat kemerahan ( warna betadine ). Sedangkan pada aseton menghasilkan hasil yang negaif, karena aseton  bukan termasuk kedalam senyawa aldehid, tetapi ia senyawa keton.

Percobaan kedua adalah Uji tollen. Uji ini dilakukan untuk membedakan antara aldehid dan keton. Karena aldehid mudah teroksidasi, sehingga ketika direaksikan dengan pereaksi tollen akan teroksidasi membentuk endapan Ag yang akan melekat pada tabung reaksii membentuk cermin perak. Senyawa yang akan diidentifikasi dalam percobaan ini adalah formaldehid, benzaldehid dan aseton . Pada uji tollens ini didapat bahwa benzalhid dan formaldehid  dapat bereaksi dengan tollens  yang ditandai dengan terbentuknya endapan perak ditabung reaksi. Hal ini juga menunjukan bahwa sampel-sampel tersebut tergolong aldehid. Sementara pada saat tollens direaksikan dengan aseton. Tidak terjadi perubahan apa-apa. Artinya aseton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi tollens. Hal tersebut menunjukkan bahwa aseton termasuk ke dalam keton. Memang, keton tidak dapat dioksidasi.Sedangkan fungsi dari pemanasan itu sendiri adalah untuk mempercepat reaksi.

Percobaan yang ketiga adalah Uji fehling menggunakan pereaksi fehling yang terdiri dari campuran kupri sulfat, Na-K-tartrat dan natrium hidroksida dengan gula pereduksi dan dipanaskan akan terbentuk endapan yang berwarna merah kecoklatan.

Uji fehling ini digunakan untuk mengetahui adanya kandungan gula pereduksi dalam karbohidrat. Gula pereduksi adalah karbohidrat yang dapat mereduksi senyawa pengoksidasi lemah seperti Cu dalam pereaksi fehling. Agar berfungsi sebagai gula pereduksi, karbohidrat harus mempunyai fungsialdehid atau gugus fungsi hemi asetal yang dapat membuka menjadi aldehid. Dari ketiga bentuk glukosa, hanya bentuk asiklik yang dioksidasi oleh pereaksi fehling. Akhiran  -osa digunakan dalam tata nama karbohidrat sistematik untuk menyatakan suatu gula pereduksi (Keenan, 1986).

Dalam pembahasan ini larutan sample yang diuji adalah formaldehid, aseton, benzaldehid dan glukosa. Apabila larutan sampel ditambah pereaksi fehling (A+B) dan kemudian dipanaskan menunjukkan terbentuknya endapan merah kecoklatan maka larutan sampel tersebut mengandung gula pereduksi karena mengandung gugus fungsialdehid yang dapat mereduksi pereaksi fehling. Dari 4 larutan sampel hanya glukosa yang menunjukkan adanya endapan merahbata.

 VI.          KESIMPULAN

-          Senyawa aldehid sangat mudah teroksidasi sedangkan senyawa keton tidak

-          Senyawa yang mempunyai gugus keton: Aseton

-          Senyawa yang mempunyai gugus aldehid: Benzaldehid, formaldehid

-          Glukosa mengandung gula pereduksi, sedangkan formaldehid, aseton dan benzaldehid tidak mengandung gula pereduksi.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J., and Fessenden, J.S. 1982. Kimia Organikjilid 3.Jakarta :Erlangga.

http://kimrani.blogspot.com/2012/11/identifikasi-aldehid-dan-keton.htmla