ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

LAPORAN

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Senin,  November 2013

Dosen Pembimbing Praktikum :

Adi Riyadhi, Msi

Disusun Oleh:

Kelompok 2

Bambang Veery                 (1112096000005)

Shofia Fithriani Sanusi   (1112096000007)

Shelviana                              (1112096000029)

Siska Permata Sari            (1112096000014)

Kimia 3 - A

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH

JAKARTA

2013

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

I.         TUJUAN

-          Mengamati pembentukan ester (bau)

-          Mengidentifikasi senyawa asam karboksilat dan ester

-          Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)

-          Mengetahui reaksi-reaksi gugus karboksilat dalam suatu senyawa

II.      DASAR TEORI

Asam karboksilat secara struktur menyerupai aldehida dan keton karena mengandung gugus karbonil . perbedaanya adalah pada asam karboksilat terdapat gugus hidroksil yang terikat pada karbon karbonil –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat.

Asam karboksilat tergolong asam lemah karena hanya sedikit terionisasi dalam air . pada saat kesetimbangan, sebagian besar asam berada dalam bentuk yang tidak treonisasi . kostanta disosiasi , Ka asam karboksilat , dimana R sebagai gugus alkil adalah 10^-5atau kurang

Reaksi-reaksi Ester dan Asam Karboksilat

1.       Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan  KNO3adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2.       Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat.Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam ( atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah.Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Strak atau penggunaan saringan molekul.

Ester diturunkan dari asam karboksilat.Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).

Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon.Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon).Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran.Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alcohol.

Contoh ester umum – etil etanoat Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat.Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Contoh ester yang lain

Hal-hal yang mempengaruhi esterifikasi adalah:

a.       Suhu

b.      Perbandingan zat pereaksi

c.       Pencampuran

d.      Katalis

3.       Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas.Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4.       Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat.

5.       Reaksi saponifikasi

Reaksi saponifikasi adalah reaksi ester dengan suatu basa menghasilkan alcohol dan garam karboksilat .

Perbedaan ester dan asam karboksilat:

Parameter perbedaan	Asam karboksilat	Ester
Aroma	Tidak enak	Enak
Ikatan antar molekul	Dapat membentuk ikatan hidrogen	Tidak dapat membentuk ikatan hidrogen
Tekanan uap	Rendah ( sedikit molekul yang tercium )	Tinggi ( banyak molekul yang dapat tercium )
Bentuk dan Berat molekul	Padat ( BM Rendah) Cair ( BM tinggi )	Cairan ( BM nya  Tinggi )

III.   ALAT DAN BAHAN

A.     Alat

-          Tabung reaksi

-          Pipet tetes

-          Rak tabung

-          Gelas piala

-          Penangas

-          Thermometer

-          Gelas piala

B.     Bahan

IV.    CARA KERJA

-          Esterifikasi

-          Saponifikasi

V.       HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

-          Eterifikasi

Sampel	Hasil
Isopropil alkohol	2 fase (berbau ester)
Butanol	2 fase (berbau ester)
Etanol	Larut(tidak berbau ester)

-          Saponifikasi

PERLAKUAN	HASIL
10  mL metil salisilat + 5mL NaOH 6M, dipanaskan	Terdapat lapisan ester Larutan berwarna kuning dan terdapat ↓ putih
Didinginkan	↓ hilang
+ HCl 6 M ( uji lakmus )	Lakmus berubah dari biru menjadi merah ( penambahan 5mL HCl)
Senyawa yang terbentuk	Garam karboksilat

Berdasarkan hasil pengamatan diatas diketahui bahwa percobaan yang dilakukan adalah idenifikasi asam karboksilat dan reaksi esterifikasi. Dimana asam karboksilat ini merupakan  golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil. Semua asam karboksilat ialah asam lemah, dimana didalam pelarut air, sebagian molekulnynya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+. Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat) dan jika memiliki tiga gugus karboksil disebut dengan trikarboksilat (alkantrioat). Sedangkan esterifikasi adalah reaksi pembentukkan ester. Dimana,  sebuah asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam membentuk ester.

Percobaan yang dilakukan adalah  esterifikasi .Asam karboksilat dan alkohol dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk dan  berfungsi sebagai katalisnya Asam karboksilat yang digunakan yaitu asam asetat glasial, sedangkan alkohol yang digunakan adalah isopropyl alkohol, butanol dan etanol. Semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada diatas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Percobaan reaksi baik dengan isopropyl alkohol maupun etanol terdapat dua fase, sedangkan pada etanol hanya satu fase.Isopropyl alkohol dan butanol terdapat bau ester, sedangkan etanol tidak berbau.Etanol jika direaksikan seharusnya berbau ester, tetapi dalam percobaan tidak berbau.Hal ini dikarenakan bau ester dari etil asetat sudah hilang.Reaksiyang terjadi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak.Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat.Semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan.Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya "buah pir".

-       

Percobaan selanjutnya  adalah reaksi saponifikasi.Langkah pertama yang dilakukan adalah mencampurkan metil salisilat dengan NaOH 6  menghasilkan endapan putih dan larutan berwarna kuning, dalam hal ini larutan NaOH digunakan sebagai pelarut karena meti salisilat ini tidak larut dalam air tetapi larut dalam NaOH. Kemudian larutan tersebut dipanaskan selama 30 menit. Dalam reaksi ini terjadi hidrolisis ester dengan menggunakan basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester ini mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Dilakukan pemanasan bertujuan karena proses hidrolisis ini akan berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Kemudian didinginkan pada suhu ruang. Pada proes pendinginan ini tercium bau metil salisilatnya ( baunya seperti balsam )  berkurang, lalu ditambahkan HCl 6M, dan uji kertas lakmus. Kertas lakmus berubah menjadi merah setelah penambahan 5ml HCl, penambahan HCl ini berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Selain itu, penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil awal dai reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat. Dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat. Persamaan reaksi yang terjadi:

C₈H₈O₃+ NaOH  →  C₇H₅O₃Na + CH₃OH

NaOH sisa + HCl → NaCl + H₂O + HCl sisa

VI.    KESIMPULAN

-          Isopropil alkohol, butanol dan etanol terdapat bau ester

-          Ester dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis

-          Reaksi saponifikasi dapat dihasilkan dari  hidrolisis ester oleh basa yang menghasilkan garam dari asam. Dan ketika ditambah asam kuat terjadi pengasaman yang menghasilkan asam karboksilat

DAFTAR PUSTAKA

http://mikroteknologi.blogspot.com/2012/06/laporan-praktikum-kimia-organik-asam. html

http://www.chem-is-try.org/materi kimia/sifat senyawaorganik/alkohol1/ reaksipengesteran esterifikasi/

http://fikapuspita.blogspot.com/2013/06/laporan-reaksi-esterifikasi.html