IDENTIFIKASI
ALKOHOL ALIFATIK DAN AROMATIK
Senin,
28 Oktober 2013
I.
TUJUAN:
Mempelajari beberapa sifat fisika dan kimia dari etoh, fenol
dan asam salisilat
II.
DASAR
TEORI :
Alkohol
adalah suatu senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen, oksigen.
Terdapat di alam terutama dalam bentuk ester. Merupakan senyawa yang banyak
penggunanya, terutama sebagai pelarut senyawa organik di sampinguntuk pembuat
senyawa-senyawa organik yang lain. Sifat lain dari alkohol dapat ditentukan
dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal sebagai :
a. Alkohol
primer
R – OH
b. Alkohol
sekunder R – CH – OH
R
R’
c. Alkohol
tersier
R – C – OH
R’
Perbedaan
masing-masing alkohol tersebut dapat ditunjukan dengan beberapa pereaksi Lucas
dan Kromat Anhidrat. Suatu senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang
sama dengan alkohol seperti fenol, dimana gugus fungsi tersebut melekat pada
suatu cincin aromatik (Ar-O = Ph-OH = C6H5 – OH) dalam
banyak hal mempunyai keasaman sifat yang besar, terutama sifat fisiknya. (Anonim,
2012).
Fenol
mempunyai gugus yang seperti alcohol akan tetapi gugus fungsinya melekat
langsung pada cincin aromatic .Tata namanya biasa dipergunakan nama yang lazim
dengan akhiran –ol.Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu:
· Mempunyai
sifat asam.Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alcohol)tetapi
juga dengan basa,terjadi fenolat.Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat
ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.
· Mudah
dioksidasi,juga oleh oksigen udara dan memberikan zat-zat warna ,mereduksi
larutan fehling dan Ag beramoniak.
· Memberi
reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3
· Mempunyai
sifat Antiseptik, beracun, mengikis.(Riawan,1990).
Fenol
biasa digunakan sebagai antiseptikum (dimana hal ini mungkin karena mempunyai
sifat mengkoagulasikan protein) koefisien fenol(KF): perbandingan kons,fenol/kons.zat
untuk mematikan suatu macam bakteri dalam waktu yang sama dan juga sebagai
sintesis misalnya asam salisilat,aspirin,dan fenolftalein.(Riawan,1990).
Pada
alkohol juga ada yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar atom atom karbon
asimetris (C kiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain.
Hal ini akan menyebabkan adanya isomer optic dengan jumlah isomer adalah 2n2
dengan n adalah jumlah atom yang asimetris (C*). Contoh alcohol yang bersifat
optis aktif adalah 2-butanol yang mempunyai 2 isomer optic yang satu sama lain
adalah bayangan cermin. Pembuatan alcohol secara alami yangumum adalah
pembuatan methanol yang dapat disuling dari kayu dan etanol dari hasil
fermentasi dari disakarida (gula tebu) dengan ragi. (parappung, 1987)
Penamaan
alcohol dapat dilakuka dengan dua cara yaitu: nama trivial diberi nama alkil
alcohol (alcohol sebagai nama pokok dan rantai karbonnya sebagai gugus
(subtituen). Cara kedua berdasarkan nama sistermik, nama sistemik diberi
akhiran –OL digunakan dimana gugus –OH diberi nomor terkecil dari ujung rantai
karbon dia terikat. Semua nama alcohol adalah merupakan turunan methanol yang
disebut karbinol.(Rasyid, 1989)
Sifat-sifat
fisika alcohol diantaranya yaitu :
· Titik
didih alcohol jauh lebih tinggi dari titik didih alkana yang mempunyai atom C
yang sama
· Alkohol
juga mempunyai berat jenis yang lebih tinggi dari pada alkana tetapi masih
lebih rendah dari pada air.
· Alkohol-alkohol
rendah (methanol dan etanol dapat larut dalam air dengan tidak terbatas. (Parappung,
1987)
Alkohol
berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halide padanannya
tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hydrogen
antara alkohol dengan air. (Fessenden, 1994)
Bagian
hidrokarbon suatu alcohol besifat hidrofob, yakni menolak moekul-molekul air.
Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin rndh kelarutannya dalam air.
Bila rantai karbon cukup panjang, sifat hidrofob ini akan mengalahkan sifat
hidrofil gugus hidroksil. (Fessenden, 1994)
Tidak
seperti alkil halide, alcohol tak menjalani subsitusi dalam larutan netral atau
basa. Mengapa tidak? Alasannya ialah pada umumnya suatu gugus pergi haruslah
basa yang cukup lemah. Kita ketahui bahwa Cl-, Br-, dan I-
merupakan gugus pergi yang baik dan mudah digantikan dari dalam alkil halida.
Ion-ion ini adalah basa yang sangat lemah. Namun -OH, yang akan menjadi
gugus pergi dari suati alcohol dalam larutan netral atau basa adalah basa kuat
dan kaenya merupaka gugus pergi yang sangat buruk. (Fessenden, 1994)
Pada
umumnya zat pengoksidasi dilaboratorium mengoksidasi alcohol primer menjadi
asam karboksilat dan alcohol seknder menjadi keton. Beberapa zat pengoksidasi
yang khas untuk oksidasi ini adalah :
· Kalium
permenganat basa : KMnO4 + OH-
· HNO3
pekat dan panas
· Asam
kromat : H2CrO4 (dibuat insitu dari CrO3 atau
Cr2O7 dengan H2SO4 dalam air)
(reagensia Jones)
· Kromium
trioksida (CrO3) yang dikompekskan dengan piridin dan HCl
(Fessenden, 1994)
Suatu
senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang sama dengan alkohol seperti
fenol, dimana gugus fungsi tersebut melekat pada suatu cincin aromatik (Ar-O =
Ph-OH = C6H5-OH) dalam banyak hal mempunyai kesamaan
sifat yang besar, terutama sifat fisiknya. Alkohol dan fenol adalah asam-asam
lemah, tentang keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan
bikarbonat membentuk CO2 yang ditunjukkan dengan adanya
gelembung-gelembung gas. (Riawan, 1990)
Asam
salisilat berbentuk jarum tak berwarna yang memiliki rumus kimiaC7H5O3-.Asamnya
sedikit larut dalam air dingin, tetapi lebih larut dalam air panasdan dapat
dikristalkan kembali.Asam salisilat mudah larut dalam alkohol dan eterkecuali
garam timbel, merkurium, perak, dan barium. Penambahan asam salisilatdalam
jumlah berlebih akan mencegah pembentukan warna tetapi penambahanbeberapa tetes
akan membuat warna itu muncul.(vogel, 1985)
Sifat-sifat
kimia dan fisika asam salisilat:
- Masa
molarnya 138,12 g/mol-
- Densitasnya 1,44 g/cm3
- Titik
lelehnya 159oC
- Titik
didihnya 211oC (2666 Pa)
- Panas
jika dihirup dan ditelan
- Iritasi
pada mata dan kulit
- Iritasi
pada saluran pernafasan.
(wikipedia, 10/10/2011)
a.
Alat:
-
Tabung reaksi
-
Pipet tetes
-
Rak tabung reaksi
b.
Bahan:
-
Alcohol
-
Fenol
-
Asam salisilat
-
FeCl 3
IV.
CARA
KERJA:
V.
HASIL
PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN
Tabung
|
Zat
|
+ FeCl 3
|
Keterangan
|
A
|
Etoh( etanol / etil
alkohol)
|
-
Terdapat 2 fasa
-
Larutan berwarna
kuning dan bening
|
Bereaksi
|
B
|
Fenol
|
-
Terdapat 2 fasa
-
Larutan berwarna
kuning dan orange
|
Bereaksi
|
C
|
Asam Salisilat
|
-
Terdapat 1 fasa
-
Larutan berwarna ungu
tua
|
Bereaksi
|
Berdasarkan hasil pengamatan diatas dapat
diketahui bahwa percobaan yang dilakukan adalah uji reaksi dengan FeCl3
Pada tabung A yang berisi 2mL zat etanol tidak larut
ketika ditambahkan FeCl3 karena membentuk 2 lapisan , lapisan atas
berwarna kuning dan lapisan bawah tidak berwarna ( bening) persamaan reaksi
yang terjadi adalah :
C2H5OH + FeCl3
→ Fe(C2H5)3 + Cl- + OH-
Pada tabung B yang berisi 2mL fenol
ketika ditambahkan 2 tetes FeCl3 membentuk larutan yang tidak
larut dan membentuk 2 lapisan yang terdiri dari lapisan atas yang berwarna
kuning dan lapisan bawah yang berwarna orange namun seharusnya ketika fenol bereaksi
dengan FeCl3 membentuk larutan ungu karena reaksi fenol dengan FeCl3
ini merupakan reaksi spesifik untuk fenol, Hal ini terjadi karena tabung yang
digunakan tidak kering dan bersih akibatnya adanya zat kontaminan yang ikut
bereaksi sehingga hasil yang didapat tidak sesuai. Persamaan reaksinya :
C6H6O + FeCl3 →( C6H5O)3 Fe
Pada tabung C yang berisi asam salisilat
ketika direaksikan dengan 2 tetes FeCl3
membentuk larutan yang berwarna ungu ,namun seharusnya
pewarnaan yang terjadi adalah merah- lembayung tua. Hal ini terjadi karena
masuknya zat kontaminan sehingga ikut bereaksi yang menyebabkan hasil tidak seuai dengan literatur. Persamaan
reaksinya:
C6H4 (OH)COOH +
FeCl3 → (C6H4 (OH)COO)3
Fe
VI.
KESIMPULAN:
-
Etanol bisa
diidentifikasi dengan FeCl3 larutannya
terjadi pemisahan fase
-
Fenol diidentifikasi
dengan FeCl3
menghasilkan larutan ungu
-
Asam sitrat
diidentifikasi dengan FeCl3
larutannya berwarna merah- lembayung tua
DAFTAR
PUSTAKA
Svela,
G.1985. Vogel, Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semi Mikro.
Jakarta: Kalman Media Pustaka
Latif,arul.2012.Laporan
Alcohol Dan Fenol. http://arullatif.wordpress.com/
2012/05/17/laporan-alkohol-dan-fenol/( Diakses: Minggu, 3 November 2013
pukul 13:45)
KEASAMAN
FENOL
I.
TUJUAN
Membandingkan
keasaman antara fenol dan etanol
II.
DASAR
TEORI:
Gugus
fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang terikat bersama dengan suatu
cara tertentu sebagai bagian dari suatu molekul, dan kemudian mempengaruhi
karakteristik sifat fisik dan kimia molekul secara keseluruhan. Salh satu kelompok
gugus fungsi adalah gugus fungsi hidroksi (atau hidroksil), -OH. Alkohol dan
fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang
cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok
gugus fungsi yang berbeda. Salah satu perbedaan utama adalah bahwa fenol
bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol.
Alkohol merupakan suatu senyawa yang
mengandung gugus hidroksil, -OH. Fenol juga mngandung gugus hidroksil tetapi
gugus fungsi ini melekat pada cincin aromatik.
(Fessenden R.J : 1986)
(Fessenden R.J : 1986)
Alkohol adalah isomer fungsional yaitu
mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus funsionalnya berbeda. Untuk alkohol ada
juga yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar bidang polarisasi cahaya
cahaya yaitu alkohol yang mempunyai atom karbon asismetris (C khiral) yaitu
keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain.
(Marham Sitorus : 2010)
(Marham Sitorus : 2010)
Alkohol merupakan senyawa yang penting
dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman,
bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan
sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara
molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih
maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan
hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus
alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom
karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan
encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air.
Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal
ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah.(Suminar :
1990)
Sifat-sifat fisika dari alkohol :
-
Titik didih alkohol
lebih tinggi dibanding dengan titik didih alkana yang mempunyai atom C yang
sama. Hal ini karena dalam keadaan cair molekul-molekul alkohol terasosiasi dan
biasanya membentuk jembatan.
-
Makin banyak atom C,
makin tinggi titik didihnya.
-
Alkohol BD nya lebih
tinggi daripada alkan, tetapi lebih rendah daripada air
-
Alkohol-alkohol
rendah.(Marappung : 2002)
Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari
pada alkohol atau air. Fenol dengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira
ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih
lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu
fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas
alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang
dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh
cincin aromatik.(Fessenden R.J : 1986)
Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol
akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata namanya
biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –Ol.
Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu :
- Mempunyai
sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol)
tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan
fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.
- Mudah
dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan zat-zat warna,mereduksi larutan
fehling dan Ag- beramoniak.
- Memberi
reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3.
- Mempunyai
sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x 10-10
(Riawan : 1990)
III.
ALAT
DAN BAHAN:
a. Alat :
-
Cawan petri
-
Indikator universal
b. Bahan:
-
Fenol
-
Etoh
IV.
CARA
KERJA
V.
HASIL
PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN
ZAT
|
Ph 1
|
pH2
|
FENOL
|
5
|
5
|
ETANOL(ETIL ALKOHOL)
|
7
|
6
|
Berdasarkan
hasil pengamatan diatas percobaan yang dilakukan adalah membandingkan keasaman
fenol dengan etanol . dari data tabel diatas menjelaskan pH fenol
berturut-turut adalah 5 sehingga sifat dari fenol adalah asam, sedangkan pada
etanol pH pertama menunjukan netral ( pH = 7)
dan pH yang kedua menunjukan asam ( pH = 6 atau pH < 7). pH pertama
sesuai dengan literatur sifat sebenarnya dari etanol adalah netral . Kesalahan
ini terjadi karena ketidaktepatan dalam membaca range pH pada indikatornya.
Maka hal ini menunjukan bahwa fenol bersifat lebih asam dibandingkan dengan
etanol
VI.
KESIMPULAN
-
Keasaman Fenol lebih
tinggi dibandingkan dengan etanol.
-
Fenol dalam larutannya
bersifat asam dan etanol lebih berifat netral
DAFTAR
PUSTAKA
Fessenden R.J dan J.S.Fessenden. 1986. Kimia
Organik edisi 3 jilid 1. orth Publishers, INC, Belmont: USA.
Fessenden R.J dan J.S.Fessenden.1986. Kimia
Organik edisi 3 jilid 2 .Worth Publishers, INC, Belmont: USA.
Anindita,iche.2012.Reaksi-reaksi
Alkohol dan Fenol.http://icheanindita.
blogspot.com/2012/08/reaksi-reaksi-alkohol-dan-fenol.html ( Diakses:
Minggu, 3 November 2013 pukul 13:34)
Razy,diahar.2010.
Laporan Kimia Organik 5-6.http://diaharrazy.files
.wordpress.com/2010/12/lap-kimor-5-6-3rd-fa09.pdf (Diakses: Minggu, 3
November 2013 pukul 13:45)
Reski
sari, revi 2011. Laporan Alkohol Fenol Kimia Organik.http://rv-reskisari.blogspot.com/2011/05/laporan-alkohol-fenol-kimia-organik.
html ( Diakses: Minggu, 3 November 2013 pukul 12:56)
Tidak ada komentar:
Posting Komentar