PERCOBAAN KELARUTAN FENOL

IDENTIFIKASI ALKOHOL ALIFATIK DAN AROMATIK

IDENTIFIKASI ALKOHOL ALIFATIK DAN AROMATIK

Senin, 28 Oktober 2013

     I.          TUJUAN:

Mempelajari beberapa sifat fisika dan kimia dari etoh, fenol dan asam salisilat

  II.          DASAR TEORI :

Alkohol adalah suatu senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen, oksigen. Terdapat di alam terutama dalam bentuk ester. Merupakan senyawa yang banyak penggunanya, terutama sebagai pelarut senyawa organik di sampinguntuk pembuat senyawa-senyawa organik yang lain. Sifat lain dari alkohol dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal sebagai :

a.    Alkohol primer             R – OH

b.    Alkohol sekunder       R – CH – OH

                                                        R

                                                            R’

c.     Alkohol tersier             R –   C – OH

                                                            R’

Perbedaan masing-masing alkohol tersebut dapat ditunjukan dengan beberapa pereaksi Lucas dan Kromat Anhidrat. Suatu senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang sama dengan alkohol seperti fenol, dimana gugus fungsi tersebut melekat pada suatu cincin aromatik (Ar-O = Ph-OH = C₆H₅ – OH) dalam banyak hal mempunyai keasaman sifat yang besar, terutama sifat fisiknya. (Anonim, 2012).

Fenol mempunyai gugus yang seperti alcohol akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatic .Tata namanya biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –ol.Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu:

·      Mempunyai sifat asam.Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alcohol)tetapi juga dengan basa,terjadi fenolat.Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.

·      Mudah dioksidasi,juga oleh oksigen udara dan memberikan zat-zat warna ,mereduksi larutan fehling dan Ag beramoniak.

·      Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl₃  

·      Mempunyai sifat Antiseptik, beracun, mengikis.(Riawan,1990).

Fenol biasa digunakan sebagai antiseptikum (dimana hal ini mungkin karena mempunyai sifat mengkoagulasikan protein) koefisien fenol(KF): perbandingan kons,fenol/kons.zat untuk mematikan suatu macam bakteri dalam waktu yang sama dan juga sebagai sintesis misalnya asam salisilat,aspirin,dan fenolftalein.(Riawan,1990).

Pada alkohol juga ada yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar atom atom karbon asimetris (C kiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain. Hal ini akan menyebabkan adanya isomer optic dengan jumlah isomer adalah 2n² dengan n adalah jumlah atom yang asimetris (C*). Contoh alcohol yang bersifat optis aktif adalah 2-butanol yang mempunyai 2 isomer optic yang satu sama lain adalah bayangan cermin. Pembuatan alcohol secara alami yangumum adalah pembuatan methanol yang dapat disuling dari kayu dan etanol dari hasil fermentasi dari disakarida (gula tebu) dengan ragi. (parappung, 1987)

Penamaan alcohol dapat dilakuka dengan dua cara yaitu: nama trivial diberi nama alkil alcohol (alcohol sebagai nama pokok dan rantai karbonnya sebagai gugus (subtituen). Cara kedua berdasarkan nama sistermik, nama sistemik diberi akhiran –OL digunakan dimana gugus –OH diberi nomor terkecil dari ujung rantai karbon dia terikat. Semua nama alcohol adalah merupakan turunan methanol yang disebut karbinol.(Rasyid, 1989)

Sifat-sifat fisika alcohol diantaranya yaitu :

·      Titik didih alcohol jauh lebih tinggi dari titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama

·      Alkohol juga mempunyai berat jenis yang lebih tinggi dari pada alkana tetapi masih lebih rendah dari pada air.

·      Alkohol-alkohol rendah (methanol dan etanol dapat larut dalam air dengan tidak terbatas. (Parappung, 1987)

Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halide padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hydrogen antara alkohol dengan air. (Fessenden, 1994)

Bagian hidrokarbon suatu alcohol besifat hidrofob, yakni menolak moekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin rndh kelarutannya dalam air. Bila rantai karbon cukup panjang, sifat hidrofob ini akan mengalahkan sifat hidrofil gugus hidroksil. (Fessenden, 1994)

Tidak seperti alkil halide, alcohol tak menjalani subsitusi dalam larutan netral atau basa. Mengapa tidak? Alasannya ialah pada umumnya suatu gugus pergi haruslah basa yang cukup lemah. Kita ketahui bahwa Cl^-, Br^-, dan I^- merupakan gugus pergi yang baik dan mudah digantikan dari dalam alkil halida. Ion-ion ini adalah basa yang sangat lemah. Namun  -OH, yang akan menjadi gugus pergi dari suati alcohol dalam larutan netral atau basa adalah basa kuat dan kaenya merupaka gugus pergi yang sangat buruk. (Fessenden, 1994)

Pada umumnya zat pengoksidasi dilaboratorium mengoksidasi alcohol primer menjadi asam karboksilat dan alcohol seknder menjadi keton. Beberapa zat pengoksidasi yang khas untuk oksidasi ini adalah :

·      Kalium permenganat basa : KMnO₄ + OH^-

·      HNO₃ pekat dan panas

·      Asam kromat : H₂CrO₄ (dibuat insitu dari CrO₃ atau Cr₂O₇ dengan H₂SO₄ dalam air) (reagensia Jones)

·      Kromium trioksida (CrO₃) yang dikompekskan dengan piridin dan HCl

(Fessenden, 1994)

Suatu senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang sama dengan alkohol seperti fenol, dimana gugus fungsi tersebut melekat pada suatu cincin aromatik (Ar-O = Ph-OH = C₆H₅-OH) dalam banyak hal mempunyai kesamaan sifat yang besar, terutama sifat fisiknya. Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah, tentang keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan bikarbonat membentuk CO₂ yang ditunjukkan dengan adanya gelembung-gelembung gas. (Riawan, 1990)

Asam salisilat berbentuk jarum tak berwarna yang memiliki rumus kimiaC₇H₅O₃-.Asamnya sedikit larut dalam air dingin, tetapi lebih larut dalam air panasdan dapat dikristalkan kembali.Asam salisilat mudah larut dalam alkohol dan eterkecuali garam timbel, merkurium, perak, dan barium. Penambahan asam salisilatdalam jumlah berlebih akan mencegah pembentukan warna tetapi penambahanbeberapa tetes akan membuat warna itu muncul.(vogel, 1985)

Sifat-sifat kimia dan fisika asam salisilat:

-        Masa molarnya 138,12 g/mol-

-       Densitasnya 1,44 g/cm3

-       Titik lelehnya 159oC

-       Titik didihnya 211oC (2666 Pa)

-       Panas jika dihirup dan ditelan

-       Iritasi pada mata dan kulit

-       Iritasi pada saluran pernafasan.

(wikipedia, 10/10/2011)

 

III.          ALAT DAN BAHAN:

a.      Alat:

-          Tabung reaksi

-          Pipet tetes

-          Rak tabung reaksi

b.     Bahan:

-          Alcohol

-          Fenol

-          Asam salisilat

-          FeCl ₃

IV.          CARA KERJA:

   V.          HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

Tabung	Zat	+ FeCl 3	Keterangan
A	Etoh( etanol / etil alkohol)	-    Terdapat 2 fasa -    Larutan berwarna kuning dan bening	Bereaksi
B	Fenol	-    Terdapat 2 fasa -    Larutan berwarna kuning dan orange	Bereaksi
C	Asam Salisilat	-   Terdapat 1 fasa -   Larutan berwarna ungu tua	Bereaksi

Berdasarkan hasil pengamatan diatas dapat diketahui bahwa percobaan yang dilakukan adalah uji reaksi dengan FeCl₃

Pada tabung A  yang berisi 2mL zat etanol tidak larut ketika ditambahkan FeCl₃ karena membentuk 2 lapisan , lapisan atas berwarna kuning dan lapisan bawah tidak berwarna ( bening) persamaan reaksi yang terjadi adalah :

C₂H₅OH + FeCl₃ → Fe(C₂H₅)₃  + Cl- + OH-

Pada tabung B yang berisi 2mL fenol ketika ditambahkan  2 tetes FeCl₃    membentuk larutan yang tidak larut dan membentuk 2 lapisan yang terdiri dari lapisan atas yang berwarna kuning dan lapisan bawah yang berwarna orange namun seharusnya ketika fenol bereaksi dengan FeCl₃ membentuk larutan ungu karena reaksi fenol dengan FeCl₃ ini merupakan reaksi spesifik untuk fenol, Hal ini terjadi karena tabung yang digunakan tidak kering dan bersih akibatnya adanya zat kontaminan yang ikut bereaksi sehingga hasil yang didapat tidak sesuai. Persamaan reaksinya :

C₆H₆O + FeCl₃ →( C₆H₅O)₃ Fe

Pada tabung C yang berisi asam salisilat ketika direaksikan dengan 2 tetes FeCl₃   membentuk larutan yang berwarna ungu ,namun seharusnya pewarnaan yang terjadi adalah merah- lembayung tua. Hal ini terjadi karena masuknya zat kontaminan sehingga ikut bereaksi yang menyebabkan  hasil tidak seuai dengan literatur. Persamaan reaksinya:

C₆H₄ (OH)COOH + FeCl₃ → (C₆H₄ (OH)COO)₃ Fe

VI.          KESIMPULAN:

-                      Etanol bisa diidentifikasi dengan FeCl₃ larutannya terjadi pemisahan fase

-                      Fenol diidentifikasi dengan FeCl₃ menghasilkan larutan ungu

-                      Asam sitrat diidentifikasi dengan FeCl₃  larutannya berwarna  merah- lembayung tua

DAFTAR PUSTAKA

Svela, G.1985. Vogel, Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semi Mikro. Jakarta: Kalman Media Pustaka

Latif,arul.2012.Laporan Alcohol Dan Fenol. http://arullatif.wordpress.com/ 2012/05/17/laporan-alkohol-dan-fenol/( Diakses: Minggu, 3 November 2013 pukul 13:45)

KEASAMAN FENOL

I.         TUJUAN

Membandingkan  keasaman antara fenol dan  etanol

II.      DASAR TEORI:

Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang terikat bersama dengan suatu cara tertentu sebagai bagian dari suatu molekul, dan kemudian mempengaruhi karakteristik sifat fisik dan kimia molekul secara keseluruhan. Salh satu kelompok gugus fungsi adalah gugus fungsi hidroksi (atau hidroksil), -OH. Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda. Salah satu perbedaan utama adalah bahwa fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol.

Alkohol merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus hidroksil, -OH. Fenol juga mngandung gugus hidroksil tetapi gugus fungsi ini melekat pada cincin aromatik.
(Fessenden R.J : 1986)

Alkohol adalah isomer fungsional yaitu mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus funsionalnya berbeda. Untuk alkohol ada juga yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar bidang polarisasi cahaya cahaya yaitu alkohol yang mempunyai atom karbon asismetris (C khiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain.
(Marham Sitorus : 2010)

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah.(Suminar : 1990)

Sifat-sifat fisika dari alkohol :

-       Titik didih alkohol lebih tinggi dibanding dengan titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama. Hal ini karena dalam keadaan cair molekul-molekul alkohol terasosiasi dan biasanya membentuk jembatan.

-       Makin banyak atom C, makin tinggi titik didihnya.

-       Alkohol BD nya lebih tinggi daripada alkan, tetapi lebih rendah daripada air

-       Alkohol-alkohol rendah.(Marappung : 2002)

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air. Fenol dengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.(Fessenden R.J : 1986)

Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –Ol.

Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu :

-       Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol) tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.

-       Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan zat-zat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- beramoniak.

-       Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3.

-       Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x 10-10

(Riawan : 1990)

III.   ALAT DAN BAHAN:

a.      Alat :

-          Cawan petri

-          Indikator universal

b.     Bahan:

-          Fenol

-          Etoh

IV.    CARA KERJA

V.       HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

ZAT	Ph 1	pH2
FENOL	5	5
ETANOL(ETIL ALKOHOL)	7	6

Berdasarkan hasil pengamatan diatas percobaan yang dilakukan adalah membandingkan keasaman fenol dengan etanol . dari data tabel diatas menjelaskan pH fenol berturut-turut adalah 5 sehingga sifat dari fenol adalah asam, sedangkan pada etanol pH pertama menunjukan netral ( pH = 7)  dan pH yang kedua menunjukan asam ( pH = 6 atau pH < 7). pH pertama sesuai dengan literatur sifat sebenarnya dari etanol adalah netral . Kesalahan ini terjadi karena ketidaktepatan dalam membaca range pH pada indikatornya. Maka hal ini menunjukan bahwa fenol bersifat lebih asam dibandingkan dengan etanol

VI.    KESIMPULAN

-            Keasaman Fenol lebih tinggi dibandingkan dengan etanol.

-            Fenol dalam larutannya bersifat asam dan etanol lebih berifat netral

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden R.J dan J.S.Fessenden. 1986. Kimia Organik edisi 3 jilid 1. orth Publishers, INC, Belmont: USA.

Fessenden R.J dan J.S.Fessenden.1986. Kimia Organik edisi 3 jilid 2 .Worth Publishers, INC, Belmont: USA.

Anindita,iche.2012.Reaksi-reaksi Alkohol dan Fenol.http://icheanindita. blogspot.com/2012/08/reaksi-reaksi-alkohol-dan-fenol.html ( Diakses: Minggu, 3 November 2013 pukul 13:34)

Razy,diahar.2010. Laporan Kimia Organik 5-6.http://diaharrazy.files .wordpress.com/2010/12/lap-kimor-5-6-3rd-fa09.pdf (Diakses: Minggu, 3 November 2013 pukul 13:45)

Reski sari, revi 2011. Laporan Alkohol Fenol Kimia Organik.http://rv-reskisari.blogspot.com/2011/05/laporan-alkohol-fenol-kimia-organik. html ( Diakses: Minggu, 3 November 2013 pukul 12:56)